Anwendung von DMSO als „Oxidationsmittel“ in der organischen Synthese!
Die Oxidation von Dimethylsulfoxid (DMSO) verläuft nach dem klassischen Schema „elektrophile Aktivierung – nukleophile Addition – Eliminierung“: Zunächst binden elektrophile Reagenzien (wie Oxalylchlorid, DCC oder Schwefeltrioxid-Pyridin-Komplex) an die Schwefel-Sauerstoff-Doppelbindung des DMSO, aktivieren das Sauerstoffatom, um dessen Abspaltung zu erleichtern, und bilden das wichtige Zwischenprodukt Sulfonium-Kation. Anschließend greift das Substrat (wie beispielsweise eine Alkohol-Hydroxylgruppe oder ein halogenierter Kohlenwasserstoff) das Schwefelatom an und bildet ein Alkoxysulfonium-Ion.
2026-06
2026-06-12