Anwendung von DMSO als „Oxidationsmittel“ in der organischen Synthese!
Der Oxidationsprozess von Dimethylsulfoxid (DMSO) folgt dem klassischen Schema der „elektrophilen Aktivierung – nukleophilen Addition – Eliminierung“: Zunächst binden elektrophile Reagenzien (wie Oxalylchlorid, DCC, Schwefeltrioxid-Pyridin-Komplex) an die Schwefel-Sauerstoff-Doppelbindung von DMSO, aktivieren das Sauerstoffatom, um dessen Austritt zu erleichtern, und erzeugen das wichtige Sulfoniumkation als Zwischenprodukt. Anschließend greift das Substrat (wie die Hydroxygruppe eines Alkohols, ein halogenierter Kohlenwasserstoff) das Schwefelatom an und bildet ein Alkoxysulfoniumion.
2025-07
2025-07-29