Eigenschaften und Stabilität von Tetrahydrofuran

Tetrahydrofuranist eine farblose, transparente Flüssigkeit mit etherartigem Geruch. Es ist mit Wasser mischbar. Das azeotrope Gemisch aus Wasser kann Alkaloide wie Celluloseacetat und Koffein lösen und seine Löslichkeit ist besser als die von Tetrahydrofuran allein. Allgemeine organische Lösungsmittel wie Ethanol, Ether, aliphatische Kohlenwasserstoffe, aromatische Kohlenwasserstoffe, chlorierte Kohlenwasserstoffe usw. können gut in Tetrahydrofuran gelöst werden. Es verbindet sich leicht mit Oxidation, um in der Luft explosive Peroxide zu bilden. Es ist nicht korrosiv gegenüber Metallen und hat eine korrosive Wirkung auf viele Kunststoffe und Gummis. Aufgrund des niedrigen Siedepunkts und Flammpunkts ist es bei Raumtemperatur leicht entzündlich. Während der Lagerung kann Sauerstoff im Gas mit Tetrahydrofuran reagieren und explosive Peroxide bilden. Peroxide bilden sich leichter unter Licht und ohne Wasser. Daher werden häufig 0,05 bis 1 % Hydrochinon, Resorcin, p-Kresol oder Eisensalz und andere reduzierende Substanzen als Antioxidantien zugesetzt, um die Bildung von Peroxiden zu verhindern. Dieses Produkt ist wenig giftig und die Anwender sollten Schutzausrüstung tragen.

Chemische Eigenschaften:Tetrahydrofuranerzeugt durch Selbstoxidation in der Luft explosive Peroxide. Bei der Oxidation mit Salpetersäure entsteht Bernsteinsäure. Unter Katalyse von Aluminiumoxid entsteht durch Reaktion mit Ammoniak bei 300–400 °C Pyrrolidin; durch Reaktion mit Schwefelwasserstoff bei 400 °C entsteht Tetrahydrothiophen. In Gegenwart von Zinkchlorid können durch Einwirkung von Säure oder Acylchlorid leicht 1,4-Butandiol und 1,4-Dihalogenid erzeugt werden. Unter Lichteinfluss entsteht bei Raumtemperatur durch Chlorierung 2,3-Dichlortetrahydrofuran. Das Chloratom an der zweiten Position ist sehr aktiv und kann direkt durch eine Alkoxygruppe, Essigsäuregruppe oder Alkylgruppe des Grignard-Reagenz ersetzt werden. Tetrahydrofuran wurde bei 270 °C unter Verwendung von saurem Phosphat als Katalysator zu Butadien dehydratisiert. Beim Erhitzen reagiert Tetrahydrofuran mit Chlorwasserstoffgas zu 4-Chlorbutanol. In Gegenwart von AluminiumtrichloridTetrahydrofuranreagiert mit Lithiumaluminiumhydrid und erzeugt quantitativ Butanol.